Biologie. Chemie. Zeměpis Odborný časopis pro učitele a didaktiky přírodních věd

Chiralita známá i neznámá (první část)

Jaromír Literák

Ročník 32 (2023), číslo 4 s. 22–33 vyšlo online 13. 3. 2024 čeština

DOI https://doi.org/10.14712/25337556.2023.4.3

Stáhnout PDF (6,0 MB) Otevřít v prohlížeči
Náhled PDF

Abstrakt

Chiralita je fenomén, kdy objekt není ztotožnitelný se svým zrcadlovým obrazem. Tento jev je často pojednáván jako zajímavost bez větších praktických souvislostí. Cílem tohoto článku je ukázat velký význam chirality pro chemii a biologii. Chiralita je úzce spojena se stavbou a fungováním všech živých organismů. Chirální jsou už základní stavební kameny biomolekul (například monosacharidy, aminokyseliny), přičemž v živých organismech dominují molekuly jen s jedním prostorovým uspořádáním (homochiralita života). Živé organismy také často rozlišují enantiomery chirálních látek, které pak mají rozdílné účinky. Vysvětlení vývoje homochirality života je proto jednou z důležitých otázek spojených se vznikem života. Článek také ukazuje, proč je asymetrie s ohledem na zrcadlení obecnou vlastností našeho světa. Jsou zde rovněž nastíněny historické milníky vývoje vědeckého pohledu na chiralitu v oblasti chemie, počínaje francouzskými krystalografy na přelomu 18. a 19. století, přes objevy Pasteura, základy stereochemie položené van' t Hoffem a Le Belem, určení struktury monosacharidů Fischerem, po rozluštění absolutní konfigurace molekuly zásluhou Bijvoeta a objev porušení parity slabé interakce.

Klíčová slova

chiralita · homochiralita života · optická aktivita · historie stereochemie

Jak citovat

Literák, J. (2023). Chiralita známá i neznámá (první část). Biologie-Chemie-Zeměpis, 32(4), 22–33. https://doi.org/10.14712/25337556.2023.4.3

Literatura (21)

  1. Barron, L. D. (2008). Chirality and Life. Space Science Reviews, 135(2008), 187. https://doi.org/10.1007/s11214-007-9254-7
  2. Barron, L. D. (2021). Symmetry and Chirality: Where Physics Shakes Hands with Chemistry and Biology. Israel Journal of Chemistry, 61(9-10), 517. https://doi.org/10.1002/ijch.202100044
  3. Brown, A. H. (1993). Circumnutation: From Darwin to Space Flights. Plant Physiology, 101(2), 345. https://doi.org/10.1104/pp.101.2.345
  4. Cintas, P. (2007). Tracing the Origins and Evolution of Chirality and Handness in Chemical Language. Angewandte Chemie, International Edition, 46(22), 4016. https://doi.org/10.1002/anie.200603714
  5. Constable, E. C. (2021). Through a Glass Darkly – Some Thoughts on Symmetry and Chemistry. Symmetry, 13(10), 1891. https://doi.org/10.3390/sym13101891
  6. Da Camara, C. A. G. (2021). Construction of a Low-Cost Polarimeter for Educational Purposes. Química Nova, 44(3), 361. https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170661
  7. Eliel, E. L., Wilen, S. H., & Mander, L. N. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Hoboken: Wiley.
  8. Gal, J. (2013). Molecular Chirality in Chemistry and Biology: Historical Milestones. Helvetica Chimica Acta, 96(9), 1617. https://doi.org/10.1002/hlca.201300300
  9. Gal, J. (2019). Louis Pasteur, Chemist: An Account of His Studies of Cinchona Alkaloids. Helv. Chim. Acta, 102(3), 1. https://doi.org/10.1002/hlca.201800226
  10. Grossman, R. B. (1989). Van't Hoff, Le Bel, and the Development of Stereochemistry: A Reassessment. Journal of Chemical Education, 66(1), 30. https://doi.org/10.1021/ed066p30
  11. Hashimoto, T. (2002). Molecular genetic analysis of left-right handness in plants. Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences, 357(1422), 799. https://doi.org/10.1098/rstb.2002.1088
  12. Inaki, M., Liu, J., & Matsuno, K. (2016). Cell chirality: its origin and roles in left-right asymmetric development. Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences, 371(1710), 1. https://doi.org/10.1098/rstb.2015.0403
  13. Katsoprinakis, G. E., & Rakitzis, T. P. (2019). Cavity-based chiral polarimetry: parity nonconserving optical rotation in Cs, Dy, and HgH. Journal of Physics B: Atomic, Molecular and Optical Physics, 52(21), 213501. https://doi.org/10.1088/1361-6455/ab410b
  14. Lichtenthaler, F. W. (2002). Emil Fischer, His Personality, His Achievements, and His Scientific Progeny. European Journal of Organic Chemistry, 2002(24), 4095. https://doi.org/10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4095::AID-EJOC4095>3.0.CO;2-2
  15. McBryde, W. A. E. (1987). J. H. van't Hoff. Journal of Chemical Education, 64(7), 573. https://doi.org/10.1021/ed064p573
  16. Quack, M. (2002). How Important is Parity Violation for Molecular and Biomolecular Chirality? Angewandte Chemie, International Edition, 41(24), 4618. https://doi.org/10.1002/anie.200290005
  17. Schilthuizen, M., & Davison, A. (2005). The convoluted evolution of snail chirality. Naturwissenschaften, 92(11), 504. https://doi.org/10.1007/s00114-05-0045-2
  18. Suh, I.-H., Park, K. H., Jensen, W. P., & Lewis, D. E. (1997). Molecules, Crystals, and Chirality. Journal of Chemical Education, 74(7), 800. https://doi.org/10.1021/ed074p800
  19. Tobe, Y. (2003). The reexamination of Pasteur's experiment in Japan. Mendeleev Communications, 13(3), 93. https://doi.org/10.1070/MC2003v013n03ABEH001803
  20. Vantomme, G., & Crassous, J. (2021). Pasteur and chirality: A story of how serendipity favors the prepared minds. Chirality, 33(10), 597. https://doi.org/10.1002/chir.23349
  21. What is Chirality (2017, červenec 4) In ChemistryViews, The Magazine of Chemistry Europe. https://doi.org/10.1002/chemv.201700044

Licence

Toto dílo podléhá licenci Creative Commons Uveďte původ 4.0 Mezinárodní.