Biologie. Chemie. Zeměpis Odborný časopis pro učitele a didaktiky přírodních věd

CHIRALITA ZNÁMÁ I NEZNÁMÁ (DRUHÁ ČÁST)

Jaromír Literák

Ročník 33 (2024), číslo 1 s. 2–11 vyšlo online 29. 5. 2024 čeština

DOI https://doi.org/10.14712/25337556.2024.1.1

Stáhnout PDF (856 kB) Otevřít v prohlížeči Elektronická příloha (ZIP)
Náhled PDF

Abstrakt

Chiralita je fenomén, kdy objekt není ztotožnitelný se svým zrcadlovým obrazem. Tento jev je často pojednáván jako zajímavost bez větších praktických souvislostí. Cílem tohoto článku je ukázat velký význam chirality pro chemii a biologii. Chiralita je úzce spojena se stavbou a fungováním všech živých organismů. Chirální jsou už základní stavební kameny biomolekul (například monosacharidy, aminokyseliny), přičemž v živých organismech dominují molekuly jen s jedním prostorovým uspořádáním (homochiralita života). Živé organismy také často rozlišují enantiomery chirálních látek, které pak mají rozdílné účinky. Vysvětlení vývoje homochirality života je proto jednou z důležitých otázek spojených se vznikem života. Text je uzavřen krátkým pojednáním o základní stereochemické terminologii, která je používána při popisu prostorových isomerů. Přílohou článku je návod na izolaci enantiomerů karvonu z přírodních zdrojů.

Klíčová slova

Chiralita · homochiralita života · optická aktivita · stereochemická terminologie · enantiomery karvonu.

Jak citovat

Literák, J. (2024). CHIRALITA ZNÁMÁ I NEZNÁMÁ (DRUHÁ ČÁST). Biologie-Chemie-Zeměpis, 33(1), 2–11. https://doi.org/10.14712/25337556.2024.1.1

Literatura (23)

  1. Barron, L. D. (2008). Chirality and Life. Space Science Reviews, 135(2008), 187. https://doi.org/10.1007/s11214-007-9254-7
  2. Bernard, P., & Mendez, J. D. (2020). Low-Cost 3D-Printed Polarimeter. Journal of Chemical Education, 97(4), 1162. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.9b01083
  3. Ceramella, J., Iacopetta, D., Franchini, A., De Luca, M., Saturnino, C., Andreu, I., Sinicropi, M. S., & Catalano, A. (2022). A Look at the Importance of Chirality in Drug Activity: Some Significative Examples. Applied Sciences, 12(21), 10909. https://doi.org/10.3390/app122110909
  4. Cintas, P. (2007). Tracing the Origins and Evolution of Chirality and Handness in Chemical Language. Angewandte Chemie, International Edition, 46(22), 4016. https://doi.org/10.1002/anie.200603714
  5. Configuration (stereochemical) (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01249
  6. Da Camara, C. A. G. (2021). Construction of a Low-Cost Polarimeter for Educational Purposes. Química Nova, 44(3), 361. https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170661
  7. Eliel, E. L., Wilen S. H., & Mander, L. N. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Hoboken: Wiley.
  8. Gal, J. (2013). Molecular Chirality in Chemistry and Biology: Historical Milestones. Helvetica Chimica Acta, 96(9), 1617. https://doi.org/10.1002/hlca.201300300
  9. Geometric isomerism (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/G02620
  10. Chiral. In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01057
  11. Kolář, J. (2020). Pokusy do školy: Vyrobte si polarimetr. In Pokusy na doma i do školy. Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i. Získáno z http://www.ueb.cas.cz/cs/content/vyrobte-si-polarimetr
  12. Kvittingen, L., & Sjursnes, B. J. (2020). Demonstrating Basic Properties and Application of Polarimetry Using a Self-Constructed Polarimeter. Journal of Chemical Education, 97(8), 2196. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.9b00763
  13. Mahurin, S., McGinnis, M., Bogard, J. S., Hulett, L. D., Pagni, R. M., & Compton, R. N. (2001). Effect of beta radiation on the crystallization of sodium chlorate from water: A new type of asymmetric synthesis. Chirality, 13(10), 636. https://doi.org/10.1002/chir.10007
  14. McMurry, J. (2007). Organická chemie (1. vyd.). Brno: Nakladatelství VUTIUM.
  15. Noller, C. R. (1947). Models illustrating the principles of optical activity. Journal of Chemical Education, 24(12), 600. https://doi.org/10.1021/ed024p600
  16. Optical antipodes (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/O04304
  17. Optical isomers (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/O04308
  18. Sallembien, Q., Bouteiller, L., Crassous, J., & Raynal, M. (2022). Possible chemical and physical scenarios towards biological homochirality. Chemical Society Reviews, 51(9), 3436. https://doi.org/10.1039/D1CS01179K
  19. Sharma, A. (2022). Enantiomeric excess of amino acids in interstellar ice analogues-asymmetric photolysis of precursors by circularly polarized UV light. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society, 517(4), 6112. https://doi.org/10.1093/mnras/stac2718
  20. Smith, S. W. (2009). Chiral Toxicology: It's the Same Thing… Only Different. Toxicological Sciences, 110(1), 4. https://doi.org/10.1093/toxsci/kfp097
  21. Thomson, P. I. T. (2018). Is That a Polarimeter in Your Pocket? A Zero-Cost, Technology-Enabled Demonstration of Optical Rotation. Journal of Chemical Education, 95(5), 837. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.7b00767
  22. Weissbuch, I., & Lahav, M. (2011). Crystalline Architectures as Templates of Relevance to the Origins of Homochirality. Chemical Reviews, 111(5), 3236. https://doi.org/10.1021/cr1002479
  23. Wynberg, H., & Hulshof, L. A. (1974). Optical activity of some hydrocarbons. Tetrahedron, 30(13), 1775. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)97312-0

Licence

Toto dílo podléhá licenci Creative Commons Uveďte původ 4.0 Mezinárodní.