článek CHIRALITA ZNÁMÁ I NEZNÁMÁ (DRUHÁ ČÁST)
Jaromír Literák
informace
rok: 2024
číslo: 1
plný text: PDF
elektronická příloha
datum elektronické publikace: 29. 5. 2024
DOI: 10.14712/25337556.2024.1.1
ISSN (elektronická verze): 2533-7556
Toto dílo podléhá licenci Creative Commons Uveďte původ 4.0 Mezinárodní License.
abstrakt
Chiralita je fenomén, kdy objekt není ztotožnitelný se svým zrcadlovým obrazem. Tento jev je často pojednáván jako zajímavost bez větších praktických souvislostí. Cílem tohoto článku je ukázat velký význam chirality pro chemii a biologii. Chiralita je úzce spojena se stavbou a fungováním všech živých organismů. Chirální jsou už základní stavební kameny biomolekul (například monosacharidy, aminokyseliny), přičemž v živých organismech dominují molekuly jen s jedním prostorovým uspořádáním (homochiralita života). Živé organismy také často rozlišují enantiomery chirálních látek, které pak mají rozdílné účinky. Vysvětlení vývoje homochirality života je proto jednou z důležitých otázek spojených se vznikem života. Text je uzavřen krátkým pojednáním o základní stereochemické terminologii, která je používána při popisu prostorových isomerů. Přílohou článku je návod na izolaci enantiomerů karvonu z přírodních zdrojů.
klíčová slova
Chiralita, homochiralita života, optická aktivita, stereochemická terminologie, enantiomery karvonu.
plný text (PDF )
Reference
Barron, L. D. (2008). Chirality and Life. Space Science Reviews, 135(2008), 187. https://doi.org/10.1007/s11214-007-9254-7
Bernard, P., & Mendez, J. D. (2020). Low-Cost 3D-Printed Polarimeter. Journal of Chemical Education, 97(4), 1162. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.9b01083
Ceramella, J., Iacopetta, D., Franchini, A., De Luca, M., Saturnino, C., Andreu, I., Sinicropi, M. S., & Catalano, A. (2022). A Look at the Importance of Chirality in Drug Activity: Some Significative Examples. Applied Sciences, 12(21), 10909. https://doi.org/10.3390/app122110909
Cintas, P. (2007). Tracing the Origins and Evolution of Chirality and Handness in Chemical Language. Angewandte Chemie, International Edition, 46(22), 4016. https://doi.org/10.1002/anie.200603714
Configuration (stereochemical) (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01249
Da Camara, C. A. G. (2021). Construction of a Low-Cost Polarimeter for Educational Purposes. Química Nova, 44(3), 361. https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170661
Eliel, E. L., Wilen S. H., & Mander, L. N. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Hoboken: Wiley.
Gal, J. (2013). Molecular Chirality in Chemistry and Biology: Historical Milestones. Helvetica Chimica Acta, 96(9), 1617. https://doi.org/10.1002/hlca.201300300
Geometric isomerism (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/G02620
Chiral. In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01057
Kolář, J. (2020). Pokusy do školy: Vyrobte si polarimetr. In Pokusy na doma i do školy. Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i. Získáno z http://www.ueb.cas.cz/cs/content/vyrobte-si-polarimetr
Kvittingen, L., & Sjursnes, B. J. (2020). Demonstrating Basic Properties and Application of Polarimetry Using a Self-Constructed Polarimeter. Journal of Chemical Education, 97(8), 2196. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.9b00763
Mahurin, S., McGinnis, M., Bogard, J. S., Hulett, L. D., Pagni, R. M., & Compton, R. N. (2001). Effect of beta radiation on the crystallization of sodium chlorate from water: A new type of asymmetric synthesis. Chirality, 13(10), 636. https://doi.org/10.1002/chir.10007
McMurry, J. (2007). Organická chemie (1. vyd.). Brno: Nakladatelství VUTIUM.
Noller, C. R. (1947). Models illustrating the principles of optical activity. Journal of Chemical Education, 24(12), 600. https://doi.org/10.1021/ed024p600
Optical antipodes (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/O04304
Optical isomers (1997). In IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. Získáno z https://goldbook.iupac.org/terms/view/O04308
Sallembien, Q., Bouteiller, L., Crassous, J., & Raynal, M. (2022). Possible chemical and physical scenarios towards biological homochirality. Chemical Society Reviews, 51(9), 3436. https://doi.org/10.1039/D1CS01179K
Sharma, A. (2022). Enantiomeric excess of amino acids in interstellar ice analogues-asymmetric photolysis of precursors by circularly polarized UV light. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society, 517(4), 6112. https://doi.org/10.1093/mnras/stac2718
Smith, S. W. (2009). Chiral Toxicology: It's the Same Thing… Only Different. Toxicological Sciences, 110(1), 4. https://doi.org/10.1093/toxsci/kfp097
Thomson, P. I. T. (2018). Is That a Polarimeter in Your Pocket? A Zero-Cost, Technology-Enabled Demonstration of Optical Rotation. Journal of Chemical Education, 95(5), 837. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.7b00767
Weissbuch, I., & Lahav, M. (2011). Crystalline Architectures as Templates of Relevance to the Origins of Homochirality. Chemical Reviews, 111(5), 3236. https://doi.org/10.1021/cr1002479
Wynberg, H., & Hulshof, L. A. (1974). Optical activity of some hydrocarbons. Tetrahedron, 30(13), 1775. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)97312-0